Los agustinos españoles, lo mismo que las demás órdenes mendicantes, solían crear un colegio para sus estudiantes en las ciudades donde había universidad. En muchas de ellas junto al convento mayor agustino, existía un colegio donde residían algunos estudiantes con buenas capacidades y los religiosos que poseían cátedras en la universidad. El número de miembros solía ser de unos quince o veinte, presididos por un Rector y un Director de Estudios. Tenían un régimen especial centrado en los estudios y estaban eximidos de algunas obligaciones de los demás conventos. Los estudiantes recibían la formación impartida por sus profesores asistiendo a algunas cátedras de la universidad.
Entre los colegios agustinos podemos citar el de Salamanca, Sevilla, Barcelona, Zaragoza, Valencia y Valladolid, todos ellos situados en ciudades con universidad y con un convento mayor en ellas. El caso de Alcalá de Henares es un poco especial, ya que no había un convento agustino establecido allí, y directamente se creó el colegio en la población por el gran prestigio que tenía su universidad. Como sucedió en Salamanca, acudieron al colegio complutense de diversos lugares de España, incluidos los agustinos de la Provincia de Andalucía y de la Corona de Aragón, y algunos de ellos ejercerán cargos elevados en su provincia de origen.
La fundación del colegio se produjo a principios del siglo XVI, aunque se ofrecen dos fechas, 1518 y 1527, pocos años de la fundación de esta universidad por el Cardenal Cisneros en 1499. Los agustinos ya tenían un colegio en Salamanca y al crearse la universidad de Alcalá decidieron instalar uno en ella, como hicieron muchas congregaciones religiosas, tomando la iniciativa la provincia de Castilla. Santo Tomás de Villanueva tuvo influencia en su fundación, siendo como era ex alumno y profesor de Alcalá. Para la obra se contó con el apoyo de Dña. Juan de Austria, hija de Carlos V y hermana de Felipe II, y desde el principio se dotó al colegio de algunas plazas para misioneros que fueran a las Indias.
El P. Santiago Vela encontró la matrícula de agustinos del colegio en la facultad de Teología en los años 1555 a 1558, estudiando una media de 12 agustinos, cuyos nombres son conocidos por su trayectoria posterior en la Orden. Uno de ellos fue Fr. Luis de León que estudió en los cursos de 1556- 57, y otros como Fr. Diego de Zúñiga y Fr. Alonso Gudiel. Entre los religiosos célebres está el gran historiador P. Enrique Flórez, que obtuvo el doctorado en la universidad de Alcalá y donde ejerció de catedrático. También hay que señalar como catedrático del colegio agustino Fr. Tomás de Herrera, el gran historiador de la Orden.
En este colegio de San Agustín estuvo de rector el P. Manuel de Quevedo que escribió diversas obras, destacando la vida del Beato Alonso de Orozco, que fue publicada en 1730. Firma sus escritos el P. Quevedo señalando los títulos que posee: Prior del convento de Madrigal de las Altas Torres y Rector del Real Colegio de San Agustín de Alcalá de Henares. También fue Visitador y Definidor en la Provincia de Castilla. En este colegio murió en olor de santidad el P. Jerónimo Alaviano, cuyos restos se conservaban en el colegio de Alcalá y del cual escribió una biografía laudatoria Fr. Benito de Aste, en la cual incluye a los religiosos insignes que hubo en este Real colegio.
La iglesia era de una sola nave con crucero y su construcción data de 1624. Se mantuvo en su portada el escudo de Doña Juana de Austria y el de los agustinos. El edificio sufrió grandes destrozos con la invasión francesa, siendo utilizado el edifico de almacén y comenzando la decadencia del colegio, por la devastación sufrida en esa guerra. Al volver los religiosos en 1814 apenas pudieron restaurar los desperfectos, siendo ocupado el edifico por el ejército en 1830. Al llegar la desamortización ya no había agustinos residiendo y fue vendido en pública subasta sus propiedades. El año 1989 se hizo una profunda restauración del edificio y se instalaron los juzgados de Alcalá de Henares.
Fr. Ricardo Paniagua